又反。曹操与张绣战，兵败。曹操被流矢所射中。曹操长子曹昂、侄曹安民，都在这一战中遇害。曹操乃引兵回舞阴。张绣率骑兵来攻，曹操击破张绣。张绣败走奔穰县，合于刘表。曹操对诸将说：“我收降张绣等人，错失在于没有乘便取得质押，以至于如此。我知道了这一次失败的原因。各位看着，从今以后，我不会再失败了。”乃引兵回到许昌。
袁术要想在淮南称帝，派人告诉吕布。吕布收押袁术使者，并将袁术的书信和使者送至许昌。袁术大怒，进兵攻吕布，被吕布击破。秋九月，袁术侵陈州。曹操率兵东征袁术。袁术知道曹操亲自来到，弃军而逃，留部将桥蕤、李丰、梁纲、乐就等守阵地。曹操到，击破桥蕤等，杀桥、李、梁、乐等。袁术遁走，渡过淮水。曹操回师许昌。
自从曹操从舞阴回许昌，南阳、章陵各县又叛而归张绣。曹操派遣曹洪进击，不能胜，还兵屯于叶，屡次遭张绣、刘表所侵扰。冬十一月，曹操亲自南征，到宛城。刘表部将邓济，据守湖阳。曹操进攻，拔湖阳，生擒邓济，湖阳投降。又攻舞阴，取得舞阴。
建安三年，春正月，曹操引兵回许昌，初置军师祭酒之职。三月，曹操领兵围张绣于穰（今河南邓县境）。夏五月，刘表派军救张绣。刘表军将要遮断曹军后退之路，曹操将要引兵退还。张绣领兵来追，曹操军因有刘表军拦截，不能前进，因连营而缓进，慢慢向前。曹操给荀彧书信，叙这时情况说：“贼来追我，我虽每日只能行数里，但我计算，到了安众，一定可以击破张绣。”曹操行到安众，张绣和刘表两军相合，坚守险要，曹军前后受敌。曹操乃于夜间凿地道于险要之下，将辎重粮食全部运过，设置奇兵。天将明，张绣、刘表军以为曹操已逃遁，全军来追。曹操于是突出奇兵，步骑两军，向敌夹攻。大破敌兵。秋七月，曹操回许昌。荀彧问：“前次推算，贼必能破，是什么道理？”曹操答云：“贼众阻遏我撤还之兵，而与我作死地战，我所以知道必胜了。”
吕布又因为袁术的请求，派部将高顺攻刘备。曹操遣夏侯惇领兵救刘备，战而不利。刘备被高顺击败。九月，曹操东征吕布。冬十月，攻破彭城，掳获其相侯谐。进军到下邳。吕布亲自率骑兵迎击。曹军大破吕布军，掳获吕布骁将成廉。追到城下。吕布恐惧，想要投降。陈宫等人劝止，乃求救于袁术，并劝吕布出战。吕布出战又败，乃回兵固守。曹兵屡攻，不能攻下。这时曹操兵连连作战，士卒疲弊，曹操想要回军。用荀攸和郭嘉所谋之计，决泗水和沂水，灌下邳城。经围困一月余，吕布部将宋宪、魏续等缚执陈宫，全城投降。曹操得生擒吕布、陈宫，都杀死。太山臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌豨，各聚众。吕布击破刘备时，臧霸等都附从吕布。及吕布败，曹操获臧覇等，而待臧覇等人甚厚；乃割青州、徐州附于海，以委派臧覇等据守。分瑯邪、东海、北海为城阳、利城、昌虑三郡。
在先，曹操为兖州牧，以东平人毕谌为别驾。张邈叛乱时，曾劫持毕谌的母亲、弟弟和妻子；曹操解去毕谌职务而遣毕谌去，曹操说：“你的老母在那里。你可以去。”毕谌当时叩首表示无二心。曹操对毕谌嘉勉，毕谌为之流涕。但毕谌辞出之后，竟逃而归张邈。后来吕布事败，毕谌被曹操生擒，大家都为毕谌担心恐惧。但曹操说：“人如果能孝其亲，岂不是也必忠于君吗！这正是我所要求的人。”曹操仍以毕谌为鲁相。
三国志卷一 武帝纪一（5）
建安四年，春二月，曹操回到昌邑。张杨的部将杨丑，杀了张杨，眭固又杀了杨丑，带了张杨的人马归附了袁绍，屯兵射犬。夏四月，曹操进军临黄河，使史涣、曹仁领兵渡河击眭固。眭固使张杨的旧长史薛洪、河内太守缪尚留守射犬，自己领兵北上迎袁绍求救。眭固中途与史涣曹仁相遇在犬城，双方交战。史涣曹仁大破眭固，斩眭固。曹操渡河，兵围射犬。薛洪、缪尚二人率众投降。曹操封二人为列侯，回军敖仓。以魏种为河内太守，委以全部河北政事。在早日，曹操曾举魏种为孝廉。及兖州叛乱，曹操说：“唯有魏种将不会背弃我。”后来听说魏种逃走，曹操发怒说：“魏种不能南逃亡于越，也不能北逃亡于胡地，终逃不出我手，我不会赦免你！”及攻下射犬之后，生擒了魏种。曹操却说：“唯魏种的才可用。”解其绑绳而任为河内太守。
这时袁绍既已兼并了公孙瓒，兼有四州之地，兵众十余万，将要进军攻许昌。曹操部下诸将都以为袁绍的强大，不可敌。曹操说：“我知道袁绍的为人，志大而智能薄，颜色严厉而胆量很小，好猜忌，嫉妒贤能，而缺少威力，兵虽多而不能清楚分划组织指挥；其部将骄矜，而政令不能统一；土地虽广大，粮食虽丰富，正好作为送我们的礼物！”秋八月，曹操进军黎阳，使臧覇等领兵入青州，击破齐、北海、东安，留于禁屯兵河上。九月，曹操回许昌，分兵守官渡（今河南省###县东北地傍官渡水得名）。冬十一月，张绣率众来降，封张绣为列侯。十二月，曹操军驻官渡。
袁术自从在陈战败之后，稍感困窘。袁谭从青州派人迎袁术。袁术要从下邳北方通过，曹操派遣刘备、朱灵二人拦截袁术。正值此时，袁术病死。程昱、郭嘉听说曹操派遣刘备去拦截袁术，对曹操说：“刘备不可放走！”曹操后悔，已追赶不及。刘备在未能得机会东走以前，曾经与董承等合谋诛除曹操。刘备到了下邳，便杀了徐州刺史车胄，举兵屯于沛县。曹操派遣刘岱、王忠二人击刘备，不能胜。
庐江太守刘勋率众来降，封为列侯。
建安五年，春正月，董承等杀曹操的密谋泄露，同谋人都被杀。曹操将要亲自东征刘备，诸将都说：“与公争天下的人，是袁绍。现今袁绍正要南来，而公弃袁绍不顾，却东征刘备。如果袁绍乘我之虚，从背后攻来，将如何应付？”曹操说：“刘备，是人中豪杰，此时不击破，来日必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟顿，必不会动兵。”郭嘉也劝曹操先攻刘备，于是乃出兵向东，击刘备。曹操大破刘备军，生擒刘备部将夏侯博。刘备逃走投奔袁绍，曹操获刘备妻子。刘备部将关羽屯兵下邳，曹操进兵攻下邳。关羽兵败，降。昌豨为附合刘备叛曹操，曹操攻破昌豨。曹操回官渡，袁绍到底没有出兵，果如曹操所料。
二月，袁绍遣郭图、淳于琼、颜良，攻东郡太守刘延于白马。袁绍自引兵到黎阳，将渡黄河。夏四月，曹操亲自领兵北救刘延。荀攸劝曹操说：“现今我方兵少，不能敌袁绍，若能分散敌方势力，方可以一战。公可以到延津，装成将要渡河，以兵攻其背后之势。袁绍见状，必定以兵向西，以应这种形势。然后我军可以用轻兵突袭白马，乘其不备，则颜良可以擒得。”曹操听从荀攸之计，照计划行事。袁绍听说曹兵将渡河，当即分兵向西应战。曹操乃引兵快速趋白马。当到达距白马十余里之处时，颜良闻报大惊，急领兵来迎战。曹操使张辽、关羽为先锋，击破颜良军，关羽斩了颜良。乃解白马之围，曹操迁徙其地之民，沿黄河而向西进。袁绍于是渡黄河追曹军，到延津之南。曹操勒止兵马，扎营于南阪之下，使人登垒上远望袁军。报说：“大约五六百骑来。”又过一时，又报：“骑兵稍多，步兵多到数不出数目。”曹操说：“不要再报了！”便下令，骑兵都解下马鞍，放马。这时，白马辎重粮草，装载在道上搬运。曹操部下诸将以为敌方骑兵多，我方不如还保营垒，弃掉辎重。荀攸说：“这些辎重，正是所以引诱敌人的钓饵，怎能弃掉？”袁绍的骑将文丑，与刘备领五六千骑兵前后杀来。曹操诸将向曹操报信，并要求说：“可以上马迎战了。”曹操说：“还不可以。”过了些时，敌骑来到的渐渐加多，其中有些敌兵分别趋向辎重粮草。曹操下令说：“可以上马了！”众将乃都上马迎战，当时敌骑不满六百，曹操乃纵兵击敌，大破敌兵，斩了文丑。颜良和文丑都是袁绍的名将，于是曹军再向前攻击，把来将都生擒，袁绍军大为震怒。曹操还兵到官渡。袁绍军进保守阳武。关羽不辞而走，归刘备。
三国志卷一 武帝纪一（6）
八月，袁绍连营稍向前进，依沙堆为屯兵之处，东西连营数十里。曹操也分地作营垒，与袁军相对当。两军对战，曹军不利。那时曹兵不满万人。而受伤者有十分之二三。袁绍又进兵临官渡，堆起土山，掘地道。曹操也在官渡内作土山地道，以抵袁兵所攻处。袁绍令兵射箭于曹操营中，箭飞射如雨而下。曹营中人行走都需用盾遮身，曹兵大为恐惧。此时曹营中粮食也缺少，曹操写信给荀彧，商量是否应退回许昌。荀彧回信以为：“袁绍发全部大兵，集聚在官渡，要与公决一胜负。公以极弱之兵，抵挡极强之兵，如果不能制服袁绍，就必被袁绍所制。目前情形，是天下大事转变之重大机运，为成败之重要关键。且袁绍，不过平常人中的英雄而已，能聚人才而不能用。以公之神武明哲，而有诸事都能大顺遂的鸿运辅助，何事不成？”曹操听信荀彧的说法，不退兵。
孙策听说曹操与袁绍相持不下，乃谋划袭击许昌。还未能发动，被刺客所杀。
汝南投降的贼首刘辟等，叛附袁绍，攻略许昌。袁绍使刘备领兵协助刘辟。曹操使曹仁领兵击刘辟。刘辟兵败，刘备遁走，刘辟所屯兵力乃破。
袁绍运粮食车数千辆，往官渡袁营。曹操用荀攸之计，遣徐晃、史涣在路上拦击车队。大破之，将粮车全部烧毁。曹操与袁绍相拒连两月，虽屡战而斩袁之部将，但曹军人少而粮缺，士卒疲乏。曹操对运粮者说：“再十五天，我击破袁绍给你看，不再劳动你们运粮了。”冬十月，袁绍派遣车辆运粮食。