能解决这一效果好动机的矛盾，正如古希腊神话和悲剧作家们也无法调和这一矛盾一样俄狄乌斯事先不知道自己行为的犯罪性质，他为此承担责任在逻辑上是说不通的。人一旦把自己看作自由的，他就不得不面临最尖锐的逻辑矛盾。自由等于荒谬。中世纪基督教在另一种矛盾面前无所适从，即，自由意志究竟应规定为善的，还是规定为恶的？福音书上说：“善人是从他的心内所存之善发出善来，恶人是从他心内所存之恶发出恶来”。这看起来是承认了人自己内心具有行善或作恶的自由意志，其实不然。人心中所存之善是从耶稣基督那里接受来的，一个人只有听从耶稣的话，才能在内心树立起善的牢固基础，才能去掉自己眼中的“大木杆”，使自己双目清楚，不为恶所蒙蔽；不听耶稣的话，或听了而不实行，即使行善，也“就像一个人在地面上造房子，没有基础，于是一临大水冲击，房子便立即倒塌，完全崩坏”。可见，一个人行善或作恶，完全被归结为听不听基督的教导；人并没有对善与恶的知识，因而也没有自由地选择行善或作恶的能力；在人的自由意志和善恶之间失去了直接的相关性，而插入了一个外来的意志，即耶稣基督的意志，唯有他是一个绝对善良的意志，是一切意志的权威标准。因此，基督教为人留下的最后一种自意志就是：信仰，或是不信。由此也就导致了个人意志的一种分裂，即同时存在有两种相冲突的意志，为善的意志和作恶的意志。“当我意愿为善时，罪恶也同时伴着我”，而在我犯罪时，却又并非全心全意地去做，而是：“我意愿的善事，我不去作，而我不意愿的的罪过，我却作了。
所以说，我如作了我所不意愿的事，这恰表明作这事的不是我，而是寄生于我身内的罪”，“我按着内心者的意思，我是喜欢上帝的律法；但是在我的肢体内又另有一种律法，与我的心灵的律法交战，把我掳去成为这种在肢体上存在的罪的律法的俘虏”。服从上帝的意志是善之根源，屈从自己肉体的意志就是犯罪的根源。基督教把后一种意志也归于魔鬼撒旦的诱惑，这就取消了人的一切行善、作恶的自由意志，人成了在上帝112和魔鬼之间被撕扯着的一具木偶。人不能凭自己的意志在善与恶之间直接作出选择，而只能在信仰或不信之间作出选择（有些教义如加尔文教连这也否认了）；信与不信本身很难说就是善和恶，只是因为信的是上帝，这将带来善，不信上帝将带来恶，它们才具有了善和恶的意味，但意识间接一位。如果说，人的自由意志并没有被完全取消的话，那么它却采取了这样一种非自发的、间接的方式：它自由地把自己消融于另一个意志，融化在上帝的权威中；它的自由最终只体现在否定的方面，即不为魔鬼或自身肉体的诱惑所动；至于在自由本身的肯定方面，这种自由却完全体现为对自由的放弃和对权威的服从，体现在为对自由意志的自发性和任意性的极大侮辱。基督教自由意志的这种悖论使整个中世纪的教父哲学家和经院哲学家们大伤脑筋。奥古斯丁认为，恶的意志是来自于灵魂本身的一种倾向于低劣事物、倾向于作恶的自发性，它甚至并不是由肉体或某个具体原因引起的。自从亚当堕落之后，就把作恶的自由意志传给了他的后裔即人类，现实人的自由意志只能倾向于作恶，而并不具有行善的自由意志。但人类却具有通过信仰而得到拯救、摆脱罪恶的“希望”，只不过这种信仰和希望也不是他自己想产生就可以产生的，而是上帝出于善意和慈悲对他施加的恩宠。奥古斯丁由此就堵塞了人把犯罪的责任推到自己所无法支配的肉体冲动和魔鬼诱惑上去的借口，使人更深刻地反省自己的灵魂和自由意志本身的犯罪倾向。但这种沉痛的反省最终只有一种深刻性的假象因为，如果人的灵魂毫无行善的可能，注定要犯罪的，那么不管他反省还是不反省，他还是要去干坏事，他是反省和忏悔就是虚假的；而且当他意识到自己的被注定性时，他甚至会有一种轻松感，因为毕竟，他的自由意志不用为此负责。的确，奥古斯丁也正是这样看的。他认为，凭借自由意志而犯罪的人类，其自由意志只是表面的，他们的沉沦和受惩罚是上帝特意安排的。上帝拣选和拯救一些人，遗弃和放逐另一些人，这样做的理由是不可解的，否则上帝的意志还须以其他理由为前提，而不成为绝对的理由即最高的自由意志了。这种命定论与奥古斯丁对自己自由意志的整个忏悔精神形成了尖锐的矛盾，这种矛盾使他的后继者们陷入了长期混乱，其中包括伊里吉纳、安瑟伦、阿拉伯尔等一系列一个比一个精明的学家。
托马斯。阿奎那为了给处于上帝严密监视下的人类自由意志保留一个113适当的作用范围，同时又不触犯上帝的权威，他在心理学的自由意志和形而上学的自由意志、世俗的道德和神性的道德这两者之间划出了一条界限。在心理学或世俗的范围内，他在苏格拉底的意义上提出，人的任何自由意志的前提在对所选择的东西（善或恶）的认识，人的自由就是基于知识而存在的那种必然性。这一原理假定了一个反古斯丁的命题：人性本善，只要人知道了什么是善，他就会自由地选择善；知识高于德行，理智高于意志。但显然，这里所说的善，也正是接近于苏格拉底的世俗的善的含义：完满、幸福、个人利益的满足。这些在奥古斯丁看来并不具有称之为善的资格。托马斯也只是将它们放在人的日常行为中来讨论。然而他又认为，尽管在日常生活中人的理智总是高于人的意志，但涉及到形而上学的领域，人的理智都在信仰之下、为信仰服务。只不过这种信仰的意志在他看来与其说表示了人向往善的自由，不如说表现了人的理智的必然限制：人不得不求助于一个更高的智慧，即上帝的智慧。人的理智服从于信仰的意志，这并不违反理智高于意志的一般原理，因为它无非说明了低级智慧对高级智慧的服从；而在上帝那里上帝的智慧同样高于他的意志，真高于善。所以，人在世俗生活中信仰上帝的方式，也主要是尽可能运用自己最高级的心理机能——理智，来扩展自己的知识和指导自己的行为。托马斯这种唯智主义的自由观，将奥古斯丁借神秘主义而取消了的、独立运用自己理性的自由意志在世俗领域归还给了人。托马斯对世俗道德和神性道德的这种区分，提供了一个处理自由意志问题的更精致的框架，它把上帝的专制从人世的领域远远推开，使人有了自由表演的余地和舞台。这一构架预示着近代对自由的新理解的萌芽，这种新理解正好是向着人世和天国两个不同方向展开，并且越离越远。文艺复兴的人文主义者们执着于人的现世生活，他们宣称：“我不想变成上帝，或者居住在永恒中，或者把天地抱在怀里。属于人的那种光荣对我就够了。这是我所祈求的一切，我自己是凡人，我只要求凡人的幸福。”在次范围内，他们把自由意志的任意性、自发性发挥到了极致。爱拉斯谟引用古希腊诗人索福克勒斯的话说：“最愉快的生活就是毫无节制的生活”，他甚至反对用智慧来限制意志自由：“命运的女神爱的是那些不大谨慎小心的人，那些胆大敢为的人，和那些喜欢‘事已至此无可翻悔’这句格言的人”。当时的风尚是把自由意志与情感、情欲和人的本能冲动视为同一，它最鲜明地体现在拉伯雷为未来理想社会所制定的唯一信条之上：“想做什么，便做什114么”。与文艺复兴相反，宗教改革运动把这种尘世的自由放在一个极不重要的地位，而号召人们去追求更高的精神上的超验自由。路德就曾把尘世的自由看作不自由，看作与真正的自由不相干的东西。他虽然并不主张禁欲主义，但也决不认为那种随心所欲的自发性是一种什么德性。在他看来，一个人如果把任意当作最高原则他就必然堕入罪恶。真正的自由既非任意性，亦非知识，而是信仰。一个人有信仰就能得救，信仰本身就是善。信仰不是一种外加的义务，更不是出于被迫和恐惧，而是一种“真正的灵性上的自由”，但它又“绝不同于自由意志”，即不同于尘世所谓任意性。加尔文的表述更加通俗，他所提出的自由意志是：“在指出人在其所留存的东西中没有任何是善的时候，在指出最悲惨的必然性围绕在人的周围的时候，仍然要教导人去热望他所没有的善和他所失去的自由；应当唤醒人用更踏实的勤奋而不是以假定人有最大的力量来克服怠惰。”新教通过克己、禁欲和节俭放弃了尘世的自由，通过信仰则取得了灵性的自由（因信称义）。尽管这灵性的自由从字面上说仍来自上帝的恩赐，并且由于人没有信或不信的自由，它在加尔文教那里甚至成了一种极端的命定论；但由于新教排除一切世俗事物、特别是教会对人的内心生活的干涉，也否定外在的“善功”是内在信仰的凭据，它就把信仰和得救唯一地建立在“一种能自我拯救的主观经验”之上了。
上帝在我心中，人第一次具有了不由外来的权威，而油内在权威、由良心来审判自己的权利。当人满怀谦卑地蔑视自己、侮辱自己而无所不用其极的时候，他却意识到自己在模仿和效法着上帝；上帝越是远离尘世的物质世界，人就越是在自己个人的精神世界中为上帝设立祭坛；上帝实质上成了个人心灵的俘获物，尽管表面上个人心灵成了上帝的俘获物。文艺复兴与宗教改革分别以执着于尘世生活以及贬低尘世生活而直接超升天国的方式，为人在自由意志摆脱外在宗教教条的束缚而建立了功勋。在这方面，宗教改革似乎对后世具有更深刻、更本质的影响，它使自由意志概念不再只是日常感性的任意性，而成为一种个人精神